Первинні метаболіти та їх продуценти. Первинні метаболіти

Головна

Інтернет

Яким би шляхом не здійснювався фотосинтез, зрештою він завершується накопиченням енергетично багатих запасних речовин, що становлять основу підтримки життєдіяльності клітини й у остаточному підсумку всього багатоклітинного організму. Ці речовини є продуктами первинного метаболізму. Крім найголовнішої своєї функції первинні метаболіти - основа для біосинтезу сполук, які називають продуктами вторинного метаболізму. Останні, найчастіше звані умовно " вторинними метаболітами " , цілком " зобов'язані " своїм існуванням у природі продуктам, які у результаті фотосинтезу. Слід зазначити, що синтез вторинних метаболітів здійснюється за рахунок енергії, що звільняється в мітохондріях у процесі дихання клітин.

Вторинні метаболіти - предмет вивчення біохімії рослин, але цікаво ознайомитися зі схемою (рис. 1), на якій показано їх біогенетичний зв'язок з прямими продуктами фотосинтезу.

Рисунок 1. Біогенетичний зв'язок вторинних метаболітів із прямими продуктами фотосинтезу.

Побічні метаболіти: пігменти, алкалоїди, таніни, глікозиди, органічні кислоти

Пігменти

Серед пігментів вакуолі найчастіше зустрічаються антоціани та флавони.

Антоціани відносяться до групи глікозидів із фенольними групами. Антоціани однієї групи відрізняються від іншої. Цікавою особливістю цього пігменту є те, що він змінює своє забарвлення, залежно від рН клітинного соку. При кислій реакції клітинного соку антоціан забарвлює його в рожевий колір, при нейтральній – у фіолетовий, а при основній – у синій.

У деяких рослин фарбування може змінюватися в міру розвитку квіток. Наприклад, у огіркової трави бутони рожевого кольоруа зрілі квіти синього. Передбачається, що таким чином рослина сигналізує комах про готовність до запилення.

Антоціани накопичуються не тільки в квітках, а й у стеблах, листі та плодах.

Антохлор – це пігмент жовтого кольору, відноситься до флавоноїдів. Він трапляється рідше. Містять антохлор жовті квітигарбузових, льнянки, плоди цитрусових.

У клітинному соку також може накопичуватися пігмент антофеїн, що забарвлює його в темно-бурий колір.

До алкалоїдів відносять природні гетероциклічні сполуки, що містять у циклах крім вуглецю один або більше атомів азоту, рідше кисню. Вони виявляють лужні властивості. Алкалоїди мають високу фармакологічну активність, тому більшість лікарських рослин відносяться до алкалоїдоносів. У коробочках снодійного маку знайдено понад 20 різних алкалоїдів, у тому числі морфін, тебаїн, кодеїн, папаверин та ін. Як відомо, морфін, володіючи болезаспокійливою та протишоковою дією, викликає ейфорію: при його повторному застосуванні розвивається хвороблива пристрасть до нього – наркоманія. Кодеїн зменшує збудливість кашльового центру, входить до складу протикашльових засобів. Папаверин застосовується як спазмолітичний засіб при гіпертонії, стенокардії, мігрені. Багаті на алкалоїди пасльонові, лютикові, лілейні.

Багато алкалоїдоносних рослин отруйні і не поїдаються тваринами, вони слабо уражаються грибковим і бактеріальним захворюванням.

Глікозиди – похідні цукрів, з'єднані зі спиртами, альдегідами, фенолами та іншими безазотистими речовинами. При зіткненні з повітрям глікозиди розпадаються, при цьому виділяється приємний аромат, наприклад запах сіна, чаю, що заварюється, і т.д.

Найбільш широке практичне застосуваннязнаходять серцеві глікозиди та сапоніни. Серцеві глікозиди є активним початком такої відомої лікарської рослини як конвалія травнева. Його лікарські властивості відомі дуже давно і не втратили свого значення досі. Раніше з конвалії готували ліки від водянки, серцевих хвороб, епілепсії, лихоманки.

Назва сапонінів походить від здатності цих сполук до піноутворення. Більшість представників цієї групи мають високу біологічну активність, яка зумовлює лікувальна діяі відповідно лікарське застосування таких відомих біостимуляторів як женьшень, солодка, аралія.

Таніни (дубільні речовини) – похідні фенолу. Вони мають в'яжучий смак і мають антисептичні властивості. У клітині накопичуються у вигляді колоїдних розчинів і мають жовтий, червоний і коричневий колір. При додаванні солей заліза набувають блакитно-зеленого кольору, що раніше використовувалося для отримання чорнила.

Таніни можуть накопичуватися у значних кількостях у різних органах рослин. Їх багато у плодах айви, хурми, черемхи, у корі дуба, у листі чаю.

Передбачається, що таніни виконують різні функції. При відмиранні протопласту танінами просочуються клітинні стінки та надають їм стійкості проти гниття. У живих клітин таніни захищають протопласт від зневоднення. Передбачається також, що вони беруть участь у синтезі та транспортуванні цукрів.

Виробництво вторинних метаболітів

З усіх продуктів, одержуваних за допомогою мікробних процесів, найбільше значеннямають вторинні метаболіти. Вторинні метаболіти, які називаються також ідіолітами, це низькомолекулярні сполуки, які не потрібні для росту в чистій культурі. Вони виробляються обмеженим числом таксономічних груп і часто являють собою суміш близьких споріднених сполук, що належать до однієї і тієї ж хімічної групи. Якщо питання про фізіологічну роль вторинних метаболітів у клітинах-продуцентах було предметом серйозних дискусій, то їх промислове отриманняпредставляє безперечний інтерес, тому що ці метаболіти є біологічно активними речовинами: одні з них мають антимікробну активність, інші є специфічними інгібіторами ферментів, треті - ростовими факторами, багато хто має фармакологічну активність. До вторинних метаболітів відносяться антибіотики, алкалоїди, гормони росту рослин та токсини. Фармацевтична промисловість розробила надскладні методи скринінгу (масової перевірки) мікроорганізмів на здатність продукувати цінні вторинні метаболіти.

Одержання таких речовин послужило основою до створення цілого ряду галузей мікробіологічної промисловості. Першим у цьому ряду стало виробництво пеніциліну; мікробіологічний спосіб отримання пеніциліну був розроблений у 1940-х роках та заклав фундамент сучасної промислової біотехнології.

Молекули антибіотиків дуже різноманітні за складом та механізмом дії на мікробну клітину. При цьому у зв'язку із виникненням стійкості патогенних мікроорганізмів до старих антибіотиків постійно існує потреба у нових. У деяких випадках природні мікробні антибіотичні продукти хімічним або ензиматичним шляхом можуть бути перетворені на так звані напівсинтетичні антибіотики, що мають більш високі терапевтичні властивості.

Антибіотики органічні сполуки. Вони синтезуються живою клітиною і здатні в невеликих концентраціях уповільнити розвиток або знищити чутливі до них види мікроорганізмів. Їх продукують не лише клітини мікроорганізмів та рослин, а й клітини тварин. Антибіотики рослинного походження називають фітонцидами. Це хлорелін, томатин, сативін, що одержується з часнику, та алін, що виділяється з цибулі.

Зростання мікроорганізмів можна охарактеризувати як S-подібну криву. Перша стадія – стадія швидкого зростання, або логарифмічна, для якої характерний синтез первинних метаболітів. Далі настає фаза повільного зростання, коли збільшення біомаси клітин різко сповільнюється. Мікроорганізми, що виробляють вторинні метаболіти, спочатку проходять стадію швидкого росту, тропофазу, під час якої синтез вторинних речовин незначний. Принаймні уповільнення зростання через виснаження однієї чи кількох необхідних поживних речовин, у культуральному середовищі мікроорганізм перетворюється на ідіофазу; саме у цей період синтезуються ідіоліти. Ідіоліти, або вторинні метаболіти, не відіграють явної ролі у процесах метаболізму, вони виробляються клітинами для адаптації до умов навколишнього середовища, наприклад, для захисту. Їх синтезують не всі мікроорганізми, а в основному нитчасті бактерії, гриби та спороутворюючі бактерії. Таким чином, продуценти первинних та вторинних метаболітів відносяться до різних таксономічних груп.

Особливості культурального зростання цих мікроорганізмів необхідно враховувати під час виробництва. Наприклад, у разі антибіотиків більшість мікроорганізмів у процесі тропофази чутливі до власних антибіотиків, проте під час ідіофази вони стають до них стійкими.

Щоб уберегти мікроорганізми, які продукують антибіотики від самознищення, важливо швидко досягти ідіофази і потім культивувати мікроорганізми в цій фазі. Це досягається шляхом варіювання режимів культивування та складом живильного середовища на стадіях швидкого та повільного зростання.

Культури клітин та тканин рослин вважаються потенційним джерелом специфічних вторинних метаболітів, до яких належать такі сполуки, як алкалоїди, стероїди, олії та пігменти. Багато з цих речовин досі отримують шляхом екстракції з рослин. Не до всіх видів рослин нині застосовуються методи мікробіологічної промисловості. За винятком деяких видів рослин, суспензійні та калюсні культури клітин синтезують вторинні метаболіти в менших кількостях, ніж цілі рослини. При цьому зростання біомаси у ферментері може бути значним.

Новим підходом, спрямованим на збільшення виходу вторинних метаболітів, є іммобілізація клітин та тканин рослин. Перша вдала спроба зафіксувати цілі клітини було здійснено 1966 р. Мосбахом. Він зафіксував клітини лишайника Umbilicaria pustulata у поліакриламідному гелі. На наступний рік ван Вецель вирощував клітини ембріонів тварин, іммобілізованих на мікрокульках ДЕАЕ (діетиламіноетил сефадексу, на основі декстрану). Після цього клітини було іммобілізовано на різних субстратах. Здебільшого це були клітини мікроорганізмів.

Методи іммобілізації клітин ділять на 4 категорії:

Іммобілізація клітин або субклітинних органел в інертному субстраті. Наприклад, клітини Catharanthus roseus, Digitalis lanata в альгінатних, агарозних кульках, желатині і т.д. Метод передбачає обволікання клітин однієї з різних цементуючих середовищ – альгінат, агар, колаген, поліакриламід.

Адсорбція клітин на інертному субстраті Клітини прилипають до заряджених кульок з альгінату, полістиролу, поліакриламіду. Метод застосовувався в експериментах з тваринними клітинами, а також клітинами Saccharomyces uvarum, S. cerevisiae, Candida tropicalis, E. coli.

Адсорбція клітин на інертному субстраті за допомогою біологічних макромолекул (таких як лектин). Застосовується рідко, є відомості про експерименти з різними лініямиклітин людини, еритроцитами крові барана, адсорбованими на покритій білком агарозі.

Ковалентне зв'язування з іншим інертним носієм типу КМЦ. Дуже рідко застосовується відома вдала іммобілізація для Micrococcus luteus. В основному проводилися експерименти з іммобілізації клітин тварин та мікроорганізмів.

У Останнім часомінтерес до іммобілізації клітин рослин значно зріс, це пов'язано з тим, що іммобілізовані клітини мають певні переваги перед калюсними та суспензійними культурами при використанні їх для отримання вторинних метаболітів.

Фізіологічні основи переваги іммобілізованих рослинних клітин перед традиційними способами культивування

У літературі є численні дані про те, що існує позитивна кореляція між накопиченням вторинних метаболітів та ступенем диференціювання у культурі клітин. Крім того, лігнін, наприклад, відкладається в трахеїдах та судинних елементах ксилеми тільки після завершення процесів диференціювання, що було показано в експериментах як in vivo, так і in vitro. Отримані дані свідчать, що диференціація і накопичення вторинних продуктів обміну речовин відбувається наприкінці клітинного циклу. При зниженні зростання процеси диференціації пришвидшуються.

Вивчення вмісту алкалоїдів, що накопичуються багатьма рослинами in vitro, показало, що компактні, повільно зростаючі культури клітин містять алкалоїди у більших кількостях, ніж пухкі, швидко зростаючі культури. Організація клітин необхідна їх нормального метаболізму. Наявність організованості в тканині та її подальша дія на різні фізичні та хімічні градієнти – чіткі показники, за якими розрізняються високо- та низькопродуктивні культури. Очевидно, що іммобілізація клітин забезпечує умови, що призводять до диференціації, впорядковує організацію клітин і тим самим сприяє високому виходу вторинних метаболітів.

Іммобілізовані клітини мають низку переваг:

1. Клітини, іммобілізовані в або на інертному субстраті, утворюють біомасу набагато повільніше, ніж у рідких суспензійних культурах.

Який зв'язок між зростанням і метаболізмом? До чого тут клітинна організація та диференціювання? Припускають, що це взаємозв'язок обумовлена двома типами механізмів. Перший механізм заснований на тому, що зростання визначає ступінь агрегації клітин, опосередковано впливаючи на синтез вторинних метаболітів. Організація в даному випадкує результатом агрегації клітин, а достатній ступінь агрегації може бути отримана тільки в культурах, що повільно ростуть. Другий механізм пов'язаний з кінетикою швидкості зростання і передбачає, що «первинний» і «вторинний» шляхи метаболізму по-різному конкурують за попередники в клітинах, що швидко і повільно ростуть. Якщо умови середовища сприятливі для швидкого зростання, насамперед синтезуються первинні метаболіти. Якщо швидке зростання блоковане, то починається синтез вторинних метаболітів. Таким чином, низька швидкість зростання іммобілізованих клітин сприяє високому виходу метаболітів.

2. Крім повільного зростання іммобілізація клітин дозволяє їм зростати в тісному фізичному контакті один одним, що сприятливо відбивається і на хімічних контактах.

У рослині будь-яка клітина оточена іншими клітинами, але її становище змінюється в ході онтогенезу в результаті поділу як цієї, так і навколишніх клітин. Від положення клітини в рослині залежить ступінь та тип диференціації цієї клітини. Отже, фізичне оточення клітин впливає на її метаболізм. Яким чином? Регуляція синтезу вторинних метаболітів знаходиться як під генетичним, так і під епігенетичним (позаядерним) контролем, тобто будь-які зміни в цитоплазмі можуть призвести до кількісних та якісних змін у освіті вторинних метаболітів. У свою чергу, цитоплазма є динамічною системою, що знаходиться під впливом навколишнього середовища.

З зовнішніх умовна метаболізм істотно впливають 2 важливі фактори: концентрація кисню та Вуглекислий газа також рівень освітлення. Світло відіграє роль і в процесі фотосинтезу, і в таких фізіологічних процесах, як розподіл клітин, орієнтація мікрофібрил, активація ферментів. Інтенсивність і довжина світлової хвилі визначається положенням клітини в масі інших клітин, тобто залежить від ступеня організованості тканини. В організованій структурі існують відцентрові градієнти концентрації О2 та СО2, які відіграють винятково важливу роль у процесі диференціації.

Таким чином, вторинний метаболізм у великих агрегатах клітин з невеликим ставленням площі до об'єму (S/V) відрізняється від ізольованих клітин і дрібних груп клітин в результаті дії градієнтів концентрації газів. Аналогічно діють градієнти регуляторів росту, поживних речовин, механічного тиску. Умови оточення у диспергованих клітин та клітин у вигляді агрегатів різні, тому шляхи метаболізму у них також різняться.

3. Регулювати вихід вторинних метаболітів також можна, змінюючи хімічний склад довкілля.

Зміна складу середовища для калюсної та суспензійної культури супроводжується певними фізичними маніпуляціями з клітинами, що може призвести до пошкодження або забруднення культур. Ці труднощі можна подолати, використовуючи циркуляцію великих обсягів живильного середовища навколо фізично нерухомих клітин, що дозволяє здійснювати послідовні хімічні дії.

4. У деяких випадках виникають проблеми із виділенням ідіолітів.

При використанні іммобілізованих клітин щодо легко здійснюється обробка їх хімічними речовинами, що індукують вивільнення необхідних продуктів. Це також знижує інгібування типу зворотного зв'язку, яке обмежує синтез речовин внаслідок накопичення їх усередині клітини. Культивовані клітини деяких рослин, наприклад, Capsicum frutescens виділяють вторинні метаболіти в довкілля, а система іммобілізованих клітин дозволяє відбирати продукти без ушкодження культур. Таким чином, іммобілізація клітин сприяє легкій ізоляції ідіолітів.

Список використаної литературы:

1. «Мікробіологія: словник термінів», Фірсов Н.Н., М: Дрофа, 2006

2. Лікарська сировина рослинного та тваринного походження. Фармакогнозія: навчальний посібник / за ред. Г.П.Яковлєва. СПб.: Спецліт, 2006. 845 с.

3. Шабарова З. А., Богданов А. А., Золотухін А. С. Хімічні засади генетичної інженерії. - М: Вид-во МДУ, 2004, 224 с.

4. Чебишев Н.В., Гриньова Г.Г., Кобзар М.В., Гулянков С.І. Біологія.М., 2000

Лікарська сировина рослинного та тваринного походження. Фармакогнозія: навчальний посібник / за ред. Г.П.Яковлєва. СПб.: Спецліт, 2006. 845 с.

Шабарова З. А., Богданов А. А., Золотухін А. С. Хімічні засади генетичної інженерії. - М: Вид-во МДУ, 2004, 224 с.

Діауксія- Поява однієї або декількох перехідних (тобто тимчасових) фаз зростання в культурі. Це відбувається, коли бактерії знаходяться в середовищі, що містить два або більше альтернативних джерелживлення. Часто бактерії використовують одне джерело, віддаючи перевагу його іншому, поки цей перший не вичерпається. Тоді бактерії перемикаються на інше джерело живлення. Однак зростання помітно уповільнюється ще до того, як відбулася зміна джерела живлення. Прикладом є Е. coli - бактерія, що зазвичай мешкає в кишечнику. Як джерело енергії та вуглецю вона може використовувати глюкозу або лактозу. Якщо присутні обидва вуглеводи, то спочатку використовується глюкоза, а потім зростання уповільнюється доти, доки не утворюються ферменти, що зброджують лактозу.

Освіта первинних та вторинних метаболітів

Первинні метаболіти- це продукти метаболізму, необхідні для зростання та виживання.
Вторинні метаболіти- продукти метаболізму, які не потрібні для зростання та не суттєві для виживання. Проте вони виконують корисні функціїі часто захищають від впливу інших конкуруючих мікроорганізмів або пригнічують їх зростання. Деякі з них токсичні для тварин, тому вони можуть використовуватися як хімічна зброя. У найактивніші періоди зростання найчастіше вони утворюються, але починають вироблятися при уповільненні зростання, коли стають доступними резервні матеріали. Вторинними метаболітами є деякі важливі антибіотики.

Вимірювання зростання бактерій та грибів у культурі

У попередньому розділі ми проаналізували типову криву зростання бактерій. Очікується, що така ж крива характеризує зростання дріжджів (одноклітинних грибів) або зростання будь-якої культури мікроорганізмів.

При аналізі зростання бактерійабо дріжджів ми можемо безпосередньо підраховувати число клітин, або вимірювати деякі параметри, залежні від числа клітин, наприклад мутність розчину або виділення газу. Зазвичай невелика кількість мікроорганізмів засівають у стерильне живильне середовище і вирощують культуру в інкубаторі при оптимальній температурізростання. Інші умови повинні бути якомога ближчими до оптимальних (розд. 12.1). Зростання слід вимірювати з моменту інокуляції.

Зазвичай у наукових дослідженнях дотримуються гарного правила - Проводити експеримент в декількох повторах і ставити контрольні проби, де це можна і потрібно. Деякі методики виміру зростання вимагають певного навички і навіть у руках фахівців вони не дуже точні. Тому має сенс ставити, якщо можливо, дві проби (один повтор) у кожному експерименті. Контрольна проба, в якій до живильного середовища не додавали мікроорганізми, покаже, чи справді ви працюєте стерильно. Маючи достатній досвід, можна досконало опанувати всі описані методи, тому ми радимо спочатку попрактикуватися в них, перш ніж вони будуть використані в роботі над проектом. Визначити число клітин можна двома способами, саме, підраховуючи чи кількість життєздатних клітин, чи загальне число клітин. Число життєздатних клітин - це лише живих клітин. Загальна кількість клітин - це сумарне число як живих, і мертвих клітин; Зазвичай цей показник визначити легше.

Запитання:

1. Метаболізм. Первинний та вторинний метаболізм.

2. Особливості клітинного метаболізму.

3. Клітина як відкрита термодинамічна система. Види роботи у клітині. Макроергічні сполуки.

4. Ферменти: структура (простатична група, коферменти) та функції. Класифікація ферментів

5. Вторинні метаболіти, класифікація, роль життя рослини, використання людиною. Утворення пігментів, токсинів, ароматичних речовин мікроорганізмами (гриби, бактерії).

1. Метаболізм (обмін речовин) - Сукупність всіх хімічних реакцій, що йдуть у клітці.

Метаболіти - Продукти обміну речовин.

На освіту у клітинах гормонів (етилену, пригнічують синтез ІУК);

Гальмують ризогенез та розтяг клітин;

Є фітотоксинами (надають антимікробну дію);

З їх допомогою одна рослина може діяти на іншу,

Дубильні речовини підвищують стійкість дерев до грибних уражень.

Використовуютьсяу медицині для стерилізації, ліки (саліцилова кислота), у промисловості як барвники.

5.2. Алкалоїди – гетероциклічні сполуки, що містять у молекулі один або кілька атомів азоту. Відомо близько 10 000 алкалоїдів. Вони знайдені у 20% рослин, найбільш поширені серед покритонасінних (квіткових) рослин. У мохоподібних та папоротеподібних алкалоїди зустрічаються рідко.

Алкалоїди синтезуються з амінокислот: орнітину, тирозину, лізину, триптофану, фенілаланіну, гістидину, атранілової кислоти.

Вони накопичуються в тканинах, що активно ростуть, в клітинах епідерми і гіподерми, в обкладках провідних пучків, в млечниках. Вони можуть накопичуватися над тих клітинах, де утворюються, а інших. Наприклад, нікотин утворюється в корінні, а накопичується в листі. Зазвичай їх концентрація становить десяті чи соті частки відсотка, але хинное дерево містить 15 – 20 % алкалоїдів. Різні рослини можуть містити різні алкалоїди. Алкалоїди перебувають у листі, корі, коренях, деревині.

Функції алкалоїдів:

регулюють зростання рослин (ІУК), захищають рослини від поїдання тваринами.

Використовуються алкалоїди

як ліки: кодеїн (від кашлю), морфін (болезаспокійливе), кофеїн (при нервових і серцево-судинних захворюваннях), хінін (від малярії). Атропін, пілокарпін, стрихнін, ефедрин отруйні, але в малих дозах можуть застосовуватися як ліки;

нікотин, анабазин використовуються для боротьби з комахами.

5.3. Ізопреноїди (терпеноїди) – сполуки, складені з кількох ізопренових одиниць (С5Н8 – ізопрен) та мають загальну формулу (С5Н8)n. Завдяки додатковим групам (радикалам) ізопреноїди можуть мати число атомів вуглецю в молекулі і неразове 5. До терпів відносяться не тільки вуглеводні, а й сполуки зі спиртовими, альдегідними, кето-, лактон- та кислотними групами.

Політерпени – каучук, гутта.

Терпеноїдами є гібереллова кислота (гібереліни), абсцизова кислота, цитокініни. Вони не розчиняються у воді. Знаходяться у хлоропластах, у мембранах.

Каротиноїди пофарбовані від жовтого до червоно-фіолетового кольору, утворюються з лікопіну, розчиняються в жирах.

Ізопрени входять

до складу олії хвої, шишок, квіток, плодів, деревини;

смол, латексу, ефірних олій.

Функції:

Захищають рослини від бактерій, комах та тварин; деякі з них беруть участь у закритті ран та захищають від комах.

До них відносяться гормони (цитокініни, гібереліни, абсцизова кислота, брассиностероїди);

Каротиноїди беруть участь у світловій фазі фотосинтезу, входячи в ССК, та захищають хлорофіл від фотоокислення;

Стероли входять до складу мембран, впливають на їхню проникність.

Використовують як ліки (камфора, ментол, серцеві глікозиди), вітамін А. Вони є основними компонентами ефірних олій, тому їх використовують у парфумерії, містяться у репелентах. Входять до складу каучуку. Спирт гераніол входить до складу рожевого масла, олії лаврового листя, в олії квіток апельсина, жасмину, олії евкаліпта).

5.4. Синтез вторинних метаболітів

характеризується деякими особливостями:

1) попередниками для них є невелика кількість первинних метаболітів. Наприклад, для синтезу алкалоїдів необхідні 8(?) амінокислот, для синтезу фенолів – фенілаланін або тирозин, для синтезу ізопреноїдів – мевалонова кислота;

2) багато вторинні метаболіти синтезуються різними шляхами;

3) у синтезі беруть участь спеціальні ферменти.

Вторинні метаболіти синтезуються у цитозолі, ендоплазматичному ретикулумі, хлоропластах.

5.5. Локалізація вторинних метаболітів

Накопичуються у вакуолях (алкалоїди, феноли, беталаїни, ціаногенні глікозиди, глюкозинолати), у периплазматичному просторі (феноли). Ізопреноїди після синтезу виходять із клітини.

Побічні метаболіти рідко поширені у тканинах рівномірно. Часто вони накопичуються в ідіобластах, млечниках, спеціальних каналах та ходах.

Ідіобласти (Від грец. Idiosсвоєрідний) - поодинокі клітини, що відносяться до виділень тканин і відрізняються від сусідніх клітин формою, будовою. Знаходяться вони в епідермі стебел або листя (тільки в епідермі?).

Місця синтезу та локалізації часто розділені. Наприклад, нікотин синтезується в корінні, а накопичується в листі.

Вторинні метаболіти виділяються у зовнішнє середовище за допомогою виділених тканин (залізистих клітин, залозистих волосків – тріхом).

Для алкалоїдів виділення нехарактерне.

Синтез та накопичення в тканинах вторинних метаболітів залежить головним чином від виду рослини, іноді від етапу онтогенезу чи віку, від зовнішніх умов. Розподіл у тканинах залежить від виду рослини.

5.6. Функції вторинних метаболітів

У процесі відкриття вторинних метаболітів існували різні думки щодо їх значення у житті рослини. Їх вважали непотрібними, покидьками, (їх синтез) глухим кутом метаболізму, продуктами детоксикації отруйних первинних метаболітів, наприклад вільних амінокислот.

В даний час вже відомі багато функції цих сполук, наприклад, що запасає, захисна. Алкалоїди – це запас азоту для клітин, фенольні сполуки можуть бути дихальним субстратом. Побічні метаболіти захищають рослини від біопатогенів. Ефірні олії, що являють собою суміш вторинних метаболітів, мають антимікробні та антифунгіцидні властивості. Деякі вторинні метаболіти, розпадаючись при гідролізі, утворюють отруту – синильну кислоту, кумарин. Вторинними метаболітами є фітоалексини, речовини, що утворюються у відповідь на інфекцію та беруть участь у реакції надчутливості.

Антоціани, каротиноїди, беталаїни, що забезпечують забарвлення квіток та плодів, сприяють розмноженню рослин та поширенню насіння.

Побічні метаболіти зупиняють проростання насіння конкуруючих видів.

Література:

1. Мерсер Е. Введення у біохімію рослин. Т. 2. - М. "Світ", 1986.

2. (Ред.).Фізіологія рослин. - М. "Академія", 2005. С. 588 - 619.

3. Харборн дж.Введення в екологічну біохімію. - М. "Світ", 1985.

4. Л.Біохімія рослин. - М. « вища школа», 1986. С. 312 - 358.

5. , -І.Фізіологія деревних рослин. - М. «Лісова промисловість», 1974. 421 с.

6. Л. Біохімія рослин. - М. ВШ. 1986. 502 с.

Зі всіх продуктів, одержуваних за допомогою мікробних процесів, найбільше значення мають вторинні метаболіти. Вторинні метаболіти, які називаються також ідіолітами, це низькомолекулярні сполуки, які не потрібні для росту в чистій культурі. Вони виробляються обмеженим числом таксономічних груп і часто являють собою суміш близьких споріднених сполук, що належать до однієї і тієї ж хімічної групи. Якщо питання про фізіологічну роль вторинних метаболітів у клітинах-продуцентах було предметом серйозних дискусій, то їх промислове отримання представляє безперечний інтерес, оскільки ці метаболіти є біологічно активними речовинами: одні з них мають антимікробну активність, інші є специфічними інгібіторами ферментів, , багато хто має фармакологічну активність. До вторинних метаболітів відносяться антибіотики, алкалоїди, гормони росту рослин та токсини. Фармацевтична промисловість розробила надскладні методи скринінгу (масової перевірки) мікроорганізмів на здатність продукувати цінні вторинні метаболіти.

Антибіотики - органічні сполуки. Вони синтезуються живою клітиною і здатні в невеликих концентраціях уповільнити розвиток або знищити чутливі до них види мікроорганізмів. Їх продукують не лише клітини мікроорганізмів та рослин, а й клітини тварин. Антибіотики рослинного походження називають фітонцидами. Це хлорелін, томатин, сативін, що одержується з часнику, та алін, що виділяється з цибулі.

Більшість прянощів, приправ, чаю та інших напоїв, таких як кава та какао зобов'язані їх індивідуальним властивостям (смаку та аромату) фармакологічно активним вторинним метаболітам рослин, які їх містять. Хоча деякі з цих активних речовин (наприклад, ванілін, ефедрин і кофеїн) отримують шляхом підлоги або повного синтезу, високі ціни, як і раніше, виплачуються для сполук, виділених з природних джерел, особливо якщо вони призначені для використання в якості харчових добавокта ароматизаторів.

Деякі біологічно активні вторинні метаболіти знайшли застосування як наркотики або як модельні сполуки для синтезу наркотиків і семісинтех. Однак часто забувають, що натуральні продукти часто служать хімічним моделям для проектування та повного синтезу нових структур наркотиків. Наприклад, меперидин (демерол), пентазоцин (Talwin) і пропоксифен (Darvon) є повністю синтетичними анальгетиками для яких опіати, такі як морфін і кодеїн, були моделями, в той час як аспірин є простою похідною саліцилової кислоти, спочатку отримані з верби (Salix SPP.).

Порівняно з відносно низькою вартістю первинних та масових метаболітів, вторинні метаболіти рослин часто оцінюються від кількох доларів до кількох тисяч доларів за кілограм. Наприклад, очищені алкалоїди опію (кодеїн та морфін) оцінюються в діапазоні від $650 до $1250 за кілограм, а рідкісні леткі (ефірні) олії, наприклад, рожеве масло, часто на суму понад $2000 до $3000 за кілограм. Протипухлинні алкалоїди Катарантуса мають оптову вартість близько $5000 за грам, а їхня роздрібна вартість може досягати $20,000 за грам. Натуральні продукти часто мають складні структури з безліччю хіральних центрів, які можуть визначити біологічну активність. Такі складні сполуки неможливо знайти синтезовані штучно. Гарним прикладомтакого метаболіту з високим ступенемСтруктурною складністю є природний азадирахтин рослинний інсектицидів.

Економічно важливі характеристики первинних та вторинних метаболітів. Більшість з них може бути отримано з рослинної сировини шляхом дистиляції парою або екстракцією органічними розчинниками, і (за винятком біополімерів, натурального каучуку, конденсованих танінів та речовин з високою молекулярною вагою, полісахариди, такі як ясна, пектин та крохмаль), у них, як правило, відносно низька молекулярна маса (зазвичай менш ніж 2000).

До економічно важливих речовин рослинного походження відносяться ферменти папаїн та chymopapain (ферменти, отримані з папайї (Carica Papaya), які використовуються в лікувальних цілях, бромелайн (перетравлення білків молока та згортання ферменту з ананасового соку) та екстракт солоду (продукт з ячменю, який містить розщеплюючий крохмаль фермент).

Отримання та використання спеціальних рослинних білків із рослинних клітин має обмежене значення з кількох причин. По-перше, їхня хімічна структура накладає певні обмеження на їх використання як біологічно активні сполуки, які можуть виступати, як наркотики та пестициди. Наприклад, більшість білків не може бути легко, поглинатися через шкіру ссавців або екзоскелету комах, і більшість з них також не можуть бути введені в пероральній формі (крім як для досягнення місцевого ефекту), оскільки вони схильні до деградації травними протеолітичними ферментами. Для відтворюваних системних ефектів, викликаних поліпептидами (таких, як chymopapain) повинні вводитися у вигляді ін'єкцій. Таким чином, білки не є біологічно доступними так само легко, як вторинні метаболіти ( білкові продукти), що ускладнює розробку з них кінцевих продуктів та їх використання. Наприклад, деякі потенційно корисні білки можуть швидко деградувати через фізико-хімічну нестійкість. В даний час вже є технології для вставки та вираження у бактерій та дріжджів генів, що кодують синтез цінних поліпептидів. Однак, і в даному випадку виникають труднощі для виробництва складних вторинних метаболітів у зв'язку з характером вторинного біосинтезу метаболітів у рослинах. Білки є безпосередніми продуктами генів, тоді як вторинні метаболіти, як правило, синтезовані за допомогою спільних процесів багатьох генних продуктів (ферменти) (Y. Aharonowitz). Генів, відповідальних за біосинтез економічно важливих вторинних метаболітів дуже багато (для кожного біосинтетичного шляху, що ведуть до виробництва вторинного метаболіту, потрібні багато генів). Крім того, генномодифіковані мікроорганізми мають безліч ферментів у своєму шляху біосинтезу, які можуть каталізувати небажані побічні реакціїз бажаним метаболітом чи напівпродуктом. Таким чином, принаймні в найближчому майбутньому, рослини або рослинні клітини, ймовірно, будуть виступати як джерела для більшості біологічно активних рослинних компонентів.

Під метаболізмом,або обміном речовин, розуміють сукупність хімічних реакцій в організмі, що забезпечують його речовинами для побудови тіла та енергією для підтримки життєдіяльності. Частина реакцій виявляється подібною для всіх живих організмів (утворення та розщеплення нуклеїнових кислот, білків та пептидів, а також більшості вуглеводів, деяких карбонових кислот тощо) та отримала назву первинного обміну (чи первинного метаболізму).

Крім реакцій первинного обміну, існує значне число метаболічних шляхів, що призводять до утворення сполук, властивих лише певним, іноді небагатьом, групам організмів.

Ці реакції, згідно з І.Чапеком (1921) та К.Пеху (1940), об'єднуються терміном вторинний метаболізм , або обмін,а їх продукти називаються продуктами вторинного метаболізму, або вторинними сполуками (іноді вторинними метаболітами).

Вторинні з'єднанняутворюються переважно у вегетативно малорухливих груп живих організмів - рослин та грибів, а також у багатьох прокаріотів.

У тварин продукти вторинного обміну утворюються рідко, але часто надходять ззовні разом із рослинною їжею.

Роль продуктів вторинного метаболізму та причини їх появи у тій чи іншій групі різні. У загальній формі їм приписуються адаптивне значення й у сенсі захисні властивості.

Стрімкий розвиток хімії природних сполук за останні три десятиліття, пов'язане зі створенням високодозвільних аналітичних інструментів, призвело до того, що світ "вторинних з'єднань"значно розширився. Наприклад, кількість відомих на сьогодні алкалоїдів наближається до 5000 (за деякими даними, до 10 000), фенольних сполук - до 10 000, причому ці цифри зростають не лише з кожним роком, а й з кожним місяцем.

Будь-яка рослинна сировина завжди містить складний набір первинних та вторинних сполук, які, як говорилося, визначають різнобічний характер дії лікарських рослин. Однак роль тих та інших у сучасній фітотерапії поки що різна.

Відомо щодо небагато об'єктів, використання яких у медицині визначається насамперед наявністю в них первинних сполук. Однак у майбутньому не виключено підвищення їх ролі в медицині та використання як джерела отримання нових імуномодулюючих засобів.

Продукти вторинного обміну застосовуються у сучасній медицині значно частіше та ширше. Це обумовлено відчутним і нерідко дуже яскравим їх фармакологічним ефектом.

Утворюючись на основі первинних сполук, вони можуть або накопичуватися в чистому вигляді, чи піддаються гликозилированию під час реакцій обміну, тобто. виявляються приєднаними до молекули будь-якого цукру.

В результаті глікозилювання виникають молекули - гетерозиди, які відрізняються від вторинних сполук, як правило, найкращою розчинністю, що полегшує їхню участь у реакціях обміну і має в цьому сенсі найважливіше біологічне значення.

Глікозильовані форми будь-яких вторинних сполук прийнято називати глікозидами.

Речовини первинного синтезуутворюються у процесі асиміляції, тобто. перетворення речовин, що надходять в організм ззовні, на речовини самого організму (протопласт клітин, запасні речовини і т.д.).

До речовин первинного синтезу відносять амінокислоти, білки, ліпіди, вуглеводи, ферменти, вітаміни та органічні кислоти.

Ліпіди (жири), вуглеводи (полісахариди) та вітаміни широко використовуються в медичній практиці (характеристика цих груп речовин дана у відповідних темах).

Білки, поряд з ліпідами та вуглеводами, складають структуру клітин та тканин рослинного організму, беруть участь у процесах біосинтезу, є ефективним енергетичним матеріалом.

Білки та амінокислоти лікарських рослин надають неспецифічну сприятливу дію на організм хворого. Вони впливають на синтез білків, створюють умови для посиленого синтезу імунних тіл, що призводить до підвищення захисних сил організму. Поліпшений синтез білків включає також посилений синтез ферментів, внаслідок чого поліпшується обмін речовин. Біогенні аміни та амінокислоти відіграють важливу роль у нормалізації нервових процесів.

Білки- біополімери, структурну основу яких складають довгі поліпептидні ланцюги, побудовані із залишків α-амінокислот, з'єднаних між собою пептидними зв'язками. Білки ділять на прості (при гідролізі дають тільки амінокислоти) і складні - в них білок пов'язаний з речовинами небілкової природи: з нуклеїновими кислотами (нуклеопротеїди), полісахаридами (глікопротеїди), ліпідами (ліпопротеїди), пігментами (хромопротеїди) , залишками фосфорної кислоти (фосфопротеїди)

На даний момент майже немає об'єктів рослинного походження, застосування яких визначалося б наявністю в них головним чином білків. Однак не виключено, що в майбутньому модифіковані рослинні білки можуть бути використані як засоби, що регулюють обмін речовин у організмі людини.

Ліпіди -жири та жироподібні речовини, які є похідними вищих жирних кислот, спиртів або альдегідів.

Поділяються на прості та складні.

До простихвідносяться ліпіди, молекули яких містять лише залишки жирних кислот (або альдегідів) та спиртів. З простих ліпідів в рослинах і тварин зустрічаються жири і жирні олії, що є триацилгліцеринами (тригліцеридами) і восками.

Останні складаються із складних ефірів вищих жирних кислот одно-або двоатомних вищих спиртів. До жирів близькі простагландини, що утворюються в організмі з поліненасичених жирних кислот. За хімічною природою це похідні простаноєвої кислоти зі скелетом з 20 атомів вуглецю і містять циклопентанове кільце.

Складні ліпіди ділять на дві великі групи:

фосфоліпіди та гліколіпіди (тобто сполуки, що мають у своїй структурі залишок кислоти фосфорної або вуглеводний компонент). У складі живих клітин ліпіди відіграють важливу роль у процесах життєзабезпечення, утворюючи енергетичні резерви у рослин та тварин.

Нуклеїнові кислоти - біополімери, мономерними ланками яких є нуклеотиди, що складаються з залишку фосфорної кислоти, вуглеводного компонента (рибози або дезоксирибози) та азотистої (пуринової або піримідинової) основи. Розрізняють дезоксирибойуклеїнові (ДНК) та рибонуклеїнові (РНК) кислоти. Нуклеїнові кислоти з рослин з лікувальною метою поки не використовуються.

Ферментизаймають особливе місце серед білків. Роль ферментів у рослинах специфічна - є каталізаторами більшості хімічних реакцій.

Усі ферменти поділяються на 2 класи: однокомпонентні та двокомпонентні. Однокомпонентні ферменти складаються тільки з білка,

двокомпонентні - з білка (апоферменту) та небілкової частини (коферменту). Коферменти можуть бути вітаміни.

У медичній практиці використовують такі ферментні препарати:

- "Нігедаза " - з насіння чорнушки дамаської - Nigella damascena, сем. лютикових - Ранункуляція. В основі препарату фермент ліполітичної дії, що викликає гідролітичне розщеплення жирів рослинного та тваринного походження.

Препарат ефективний при панкреатитах, ентероколітах та віковому зниженні ліполітичної активності травного соку.

- "Карипазим" та "Лекозим" - з висушеного соку (латексу) папайї (динного дерева) - Carica papaya L., сем. папаєвих - Cariacaceae.

В основі "Карипазіма- сума протеолітичних ферментів (папаїн, хімопапаїн, пептидаза).

Застосовують при опіках ІІІ ступеня, прискорює відторгнення струпів, очищає гранулюючі рани від гнійно-некротичних мас.

В основі "Лекозима- протеолітичний фермент папаїн та муколітичний фермент лізоцим. Застосовують в ортопедичній, травматологічній та нейрохірургічній практиці при міжхребцевому остеохондрозі, а також в офтальмології для розсмоктування ексудатів.

Органічні кислоти,поряд з вуглеводами та білками, є найпоширенішими речовинами в рослинах.

Вони беруть участь у диханні рослин, біосинтезі білків, жирів та інших речовин. Органічні кислоти відносяться до речовин як первинного синтезу (яблучна, оцтова, щавлева, аскорбінова), так і вторинного синтезу (урсолова, олеанолова).

Органічні кислоти є фармакологічно активними речовинами та беруть участь у сумарному ефекті препаратів та лікарських формрослин:

Саліцилова і урсолова кислоти мають протизапальну дію;

Яблучна та янтарна кислоти- донори енергетичних груп, що сприяють підвищенню фізичної та розумової працездатності;

Аскорбінова кислота – вітамін С.

Вітаміни- особлива група органічних речовин, що виконують важливі біологічні та біохімічні функції у живих організмах. Ці органічні сполуки різної хімічної природи синтезуються переважно рослинами, і навіть мікроорганізмами.

Людині та тваринам, які їх не синтезують, вітаміни потрібні в дуже малих кількостях порівняно з поживними речовинами (білками, вуглеводами, жирами).

Відомо понад 20 вітамінів. Вони мають літерні позначення, назви хімічні та назви, що характеризують їх фізіологічну дію Класифікуються вітамінина водорозчинні (кислота аскорбінова, тіамін, рибофлавін, кислота пантотенова, піридоксин, кислота фолієва, ціанокобаламін, нікотинамід, біотин)

та жиророзчинні (ретинол, філлохінон, кальцифероли, токофероли). До вітаміноподібнихречовин належать деякі флавоноїди, ліпоєва, оротова, пангамова кислоти, холін, інозит.

Біологічна рольвітамінів різноманітна. Встановлено тісний зв'язок між вітамінами та ферментами. Наприклад, більшість вітамінів групи В є попередниками коферментів та простетичних груп ферментів.

Вуглеводи- Великий клас органічних речовин, до якого належать поліоксикарбонільні сполуки та їх похідні. Залежно від числа мономерів у молекулі вони поділяються на моносахариди, олігосахариди та полісахариди.

Вуглеводи, що складаються виключно з поліоксикарбонільних сполук, отримали назву гомозидів, а їх похідні, в молекулі яких є залишки інших сполук, називаються гетерозидами. До гетерозидів відносяться всі види глікозидів.

Моно- та олігосахариди – нормальні компоненти будь-якої живої клітини. У тих випадках, коли вони накопичуються у значних кількостях, їх належать до так званих ергастичних речовин.

Полісахариди, як правило, завжди накопичуються у значних кількостях як продукти життєдіяльності протопласту.

Моносахариди та олігосахариди використовуються в чистому вигляді, зазвичай у вигляді глюкози, фруктози та сахарози. Будучи енергетичними речовинами, моно-і олігосахариди, як правило, застосовуються як наповнювачі при виготовленні різних лікарських форм.

Рослини є джерелами одержання цих вуглеводів ( цукрова тростина, буряк, виноград, гідролізована деревина ряду хвойних та деревних покритонасінних).

У рослинах синтезуються різні форми полісахаридів, які відрізняються один від одного як за структурою, так і за функціями, що виконуються. Полісахариди знаходять досить широке застосування в медицині різних формах. Зокрема, широко використовуються крохмаль та продукти його гідролізу, а також целюлоза, пектин, альгінати, камеді та слизу.

Целюлоза (клітковина)) - полімер, що становить основну масу клітинних стінок рослин. Вважають, що молекула клітковини у різних рослин містить від 1400 до 10 000 залишків β-D-глюкози.

Крохмаль та інулін відносяться до запасних полісахаридів.

Крохмаль на 96-97,6% складається з двох полісахаридів: амілози (лінійний глюкан) та амілопектину (розгалужений глюкан).

Він завжди запасається у вигляді крохмальних зерен під час активного фотосинтезу. У представників сім. Аsteraсеаєі Сатрапі/асеаїнакопичуються фруктозани (інулін), особливо у великих кількостях у підземних органах.

Слизу та камеді (гуммі) - суміші гомо-і гетеросахаридів та поліуронидів. Камеді складаються з гетерополісахаридів з обов'язковою участю уронових кислот, карбонільні групи яких пов'язані з іонами Са 2+ , К + і Мg 2+ .

За розчинністю у воді камеді поділяються на 3 групи:

Арабінові, добре розчинні у воді (абрикосова та аравійська);

Бассоринові, погано розчинні у воді, але сильно в ній набухають (трагакантова)

І церазинові, погано розчинні та погано набухають у воді (вишнева).

Слизу, На відміну від камедей, можуть бути і нейтральними (не містять уронових кислот), а також мають меншу молекулярну масу і добре розчиняються у воді.

Пектинові речовини- високомолекулярні гетерополісахариди, головним структурним компонентом яких є β-D-галактуронова кислота (полігалактуронід).

У рослинах пектинові речовини присутні у вигляді нерозчинного протопектину - полімеру метоксильованої полігалактуронової кислоти з галактаном і арабаном клітинної стінки: поліуронідні ланцюжки з'єднані між собою іонами Са 2+ і Мg 2+ .

Речовини вторинного метаболізму

Речовини вторинного синтезуутворюються в рослинах в результаті

Дисиміляція.

Дисиміляція - процес розпаду речовин первинного синтезу до більш простих речовин, що супроводжується виділенням енергії З цих простих речовин із витратою енергії, що виділилася, утворюються речовини вторинного синтезу. Наприклад, глюкоза (речовина первинного синтезу) розпадається до оцтової кислоти, З якої синтезується мевалонова кислота і через ряд проміжних продуктів - всі терпеливі.

До речовин вторинного синтезу належать терпени, глікозиди, фенольні сполуки, алкалоїди. Всі вони беруть участь в обміні речовин і виконують певні важливі для рослин функції.

Речовини вторинного синтезу застосовуються в медичній практиці значно частіше та ширше, ніж речовини первинного синтезу.

Кожна група речовин рослин не є ізольованою і нерозривно пов'язана з іншими біохімічними групами процесами.

Наприклад:

Більшість фенольних сполук є глікозидами;

Гіркоти з класу терпенов є глікозидами;

Рослинні стероїди за походженням є терпенами, водночас серцеві глікозиди, стероїдні сапоніни та стероїдні алкалоїди є глікозидами;

Каротиноїди, похідні тетратерпенів, є вітамінами;

Моносахариди та олігосахариди входять до складу глікозидів.

Речовини первинного синтезу містять усі рослини, речовини вторин-

ного синтезу накопичують рослини окремих видів, пологів, сімейств.

Вторинні метаболітиутворюються переважно у вегетативно малорухливих груп живих організмів - рослин та грибів.

Роль продуктів вторинного метаболізму та причини їх появи у тій чи іншій систематичній групі різні. У загальній формі їм приписується адаптивне значення й у сенсі захисні властивості.

У сучасній медицині продукти вторинного обміну застосовуються значно ширше та частіше, ніж первинні метаболіти.

Це пов'язано нерідко з дуже яскравим фармакологічним ефектом та множинним впливом на різні системита органи людини та тварин. Синтезуються вони на основі первинних сполук і можуть накопичуватися або в вільному вигляді, або під час реакцій обміну піддаються глікозилюванню, т. е. пов'язуються з будь-яким цукром.

Алкалоїди - азотовмісні органічні сполуки основного характеру, переважно рослинного походження. Будова молекул алкалоїдів дуже різноманітна і нерідко досить складна.

Азот, як правило, розташовується в гетероциклах, але іноді знаходиться у боковому ланцюзі. Найчастіше алкалоїди класифікують на основі будови цих гетероциклів, або відповідно до їх біогенетичних попередників - амінокислот.

Виділяють такі основні групи алкалоїдів: піролідинові, піридинові, піперидинові,піролізидинові, хінолізидинові, хіназо-лінові,хінолінові, ізохінолінові, індольні, дигідроіндольні (беталаїни), імідазолові, пуринові, дитерпени, протоалкалоїди). Багато з алкалоїдів мають специфічну, часто унікальну фізіологічну дію і широко використовуються в медицині. Деякі алкалоїди – сильні отрути (наприклад, алкалоїди кураре).

Антрацінпохідні-група природних сполук жовтого, помаранчевого або червоного забарвлення, в основі яких лежить структура антрацену. Вони можуть мати різний ступінь окислення середнього кільця (похідні антрону, антранолу та антрахінону) та структуру вуглецевого скелета (мономірні, димерні та конденсовані сполуки). Більшість з них є похідними хризацину (1,8-дигідроксиантрахінону). Рідше зустрічаються похідні алізарину (1,2-дигідроксиантрахінону). У рослинах похідні антрацену можуть бути у вільному вигляді (аглікони) або у вигляді глікозидів (антраглікозиди).

Вітаноліди - Група фітостероїдів, В даний час відомо кілька рядів цього класу сполук. Вітаноліди - це поліоксистероїди, у яких в положенні 17 знаходиться 6-членне лактонне кільце, а в кільці А - кетогрупа у 1 .

Глікозиди - широко поширені природні сполуки, що розпадаються під впливом різних агентів (кислота, луг або фермент) на вуглеводну частину та аглікон (генін). Глікозидний зв'язок між цукром і агліконом може бути утворений за участю атомів О, N або S (О-, N- або S-глікозиди), а також за рахунок С-С атомів(С-глікозиди).

Найбільшого поширення у рослинному світі мають O-глікозиди). Між собою глікозиди можуть відрізнятися структурою аглікону, так і будовою цукрового ланцюга. Вуглеводні компоненти представлені моносахаридами, дисахаридами та олігосахаридами, і, відповідно, глікозиди називаються монозидами, біозидами та олігозидами.

Своєрідними групами природних сполук є ціаногенні глікозидиі тіоглікозиди (глюкозинолати).

Ціаногенні глікозидиможуть бути представлені як похідні α-гідроксинітрилів, що містять у своєму складі синильну кислоту.

Широке поширення вони мають серед рослин сем. Ros асеаї,підсім. Рrіпоідеае,концентруючись переважно в їх насінні (наприклад, глікозиди амігдалін і пруназин у насінні Атуgdalus соттіnis, Артеніаса vі1garis).

Тіоглікозиди (глюкозинолати) в даний час розглядаються як похідні гіпотетичного аніону - глюкозинолата, звідси і друга назва.

Глюкозинолати знайдені поки що тільки у дводольних рослин і характерні для цього. Вrassiсасеае, Сарраridaсеае, Resedасеаета інших представників порядку Сарраrа1еs.

У рослинах вони містяться у вигляді солей із лужними металами, найчастіше з калієм (наприклад, глюкозинолат синігрін із насіння Вrassica jіпсеаі В.nigra.

Ізопреноїди - обширний клас природних сполук, розглядає

них як продукт біогенного перетворення ізопрену.

До них відносяться різні терпени, їх похідні - терпеноїди та стероїди. Деякі ізопреноїди – структурні фрагменти антибіотиків, деякі – вітамінів, алкалоїдів та гормонів тварин.

Терпени та терпеноїди- ненасичені вуглеводні та їх похідні складу (З 5 Н 8) n , де n = 2 або n > 2. За кількістю ізопренових ланок їх ділять на кілька класів: моно-, сескві-, ді-, три-, тетра - та політер-пеноїди.

Монотерпеноїди (З 10 Н 16) та сесквітерпеноїди (З 15 Н 24)є звичайними компонентами ефірних олій.

Розділи