Metoda për dehidratimin e acidit acetik. Dehidratimi i acideve karboksilike Reaksionet me oksidet bazike

Ky proces zë një pozicion disi të veçantë në krahasim me reaksionet e tjera të dehidrimit. Në këtë rast, produktet e dehidrimit intra- dhe ndërmolekular janë keteni dhe anhidridi acetik:

Këto reaksione janë endotermike dhe ekuilibri i tyre zhvendoset djathtas vetëm në temperatura të larta: 500-600°C në rastin e formimit të anhidridit dhe 700°C në rastin e formimit të ketenit. Vini re se gjatë formimit të ketenit, presioni i reduktuar gjithashtu ka një efekt pozitiv në transformimin e ekuilibrit. Të dy reaksionet ndodhin në prani të katalizatorëve heterogjenë të tipit acid (fosfatet dhe boratet e metaleve) ose avujt e acidit fosforik, të cilët mund të futen në përzierjen fillestare në formën e estereve që hidrolizohen lehtësisht në acid të lirë. Mekanizmi i reagimit është përgjithësisht i ngjashëm me proceset e tjera të dehidrimit:

Keten- gaz me erë të athët që kondensohet në lëng në -41°C. Është shumë reaktiv, duke ndërvepruar me substanca të ndryshme për të formuar acidin acetik dhe derivatet e tij. Në veçanti, me acid acetik jep anhidrid acetik:

Anhidridi acetikështë një lëng me erë të fortë (pika e vlimit 141 °C). Është një produkt i rëndësishëm i sintezës organike, i përdorur gjerësisht si një agjent acetilues në sintezën e estereve të acidit acetik, të cilët janë të vështirë për t'u marrë në mënyra të tjera - acetate fenol, acetate alkooli terciar, dhe veçanërisht acetat celulozë dhe fibra acetate.

Anhidridi acetik është marrë më parë me metodën e klorit - nga kloruri sulfurik dhe acetati i natriumit:

Për shkak të konsumit të lartë të reagentëve dhe formimit të kripërave të mbeturinave, kjo metodë u zëvendësua nga dehidratimi i acidit acetik. Kjo e fundit mund të realizohet në dy mënyra: dehidratim ndërmolekular ose nëpërmjet formimit të ndërmjetëm të ketenit. Në të dyja rastet, përzierja e gazit që rezulton përmban anhidrid acetik shumë reaktiv ose keten dhe ujë, i cili lehtë mund të shndërrohet përsëri në acid acetik pas ftohjes. Prandaj, është e nevojshme të ndahet uji nga gazrat e reaksionit në mënyrë që të mos ketë kohë për të reaguar me keten ose anhidrid acetik. Në sintezën e drejtpërdrejtë të anhidridit acetik, kjo arrihet duke ftohur me shpejtësi gazin e reaksionit me futjen e një aditivi azeotropik (acetat etilik), i cili, së bashku me ujin, ndahet nga kondensata, e cila më tej ndahet në anhidrid acetik dhe acetik. acid. Në metodën me formimin e ndërmjetëm të ketenit, gazrat e reaksionit ftohen shpejt në 0°C dhe prej tyre kondensohen acidi acetik i pakonvertuar dhe uji. Gazi i mbetur kalohet përmes një kolone të ujitur me acid acetik, ku formohet anhidridi acetik. Nënproduktet e këtyre reaksioneve prodhojnë aceton dhe metan

Ese

Proceset e dehidrimit

Hyrje 3

1. Proceset e dehidrimit 4

2. Teknologjia e proceseve të dehidrogjenizimit 9

Referencat 11

Prezantimi

Proceset e hidrolizës, hidratimit, dehidrimit, esterifikimit dhe amidimit janë shumë të rëndësishme në industrinë bazë të sintezës organike dhe petrokimike. Hidroliza e yndyrave, celulozës dhe karbohidrateve ka prodhuar prej kohësh sapun, glicerinë, etanol dhe produkte të tjera të vlefshme. Në fushën e sintezës organike, proceset në fjalë përdoren kryesisht për prodhimin e alkooleve C 2 - C 5, fenoleve, etereve, -oksideve, shumë përbërjeve të pangopura, acideve karboksilike dhe derivateve të tyre (esteret, anhidridet, nitrilet, amidet). dhe komponime të tjera.

Substancat e listuara kanë aplikime shumë të rëndësishme si produkte të ndërmjetme të sintezës organike (alkoolet, acidet dhe derivatet e tyre, aldehidet, -oksidet), monomeret dhe lëndët fillestare për sintezën e materialeve polimerike (fenol, estere të acideve akrilike dhe metakrilike, melaminë, klorolefina. ), plastifikuesit dhe lubrifikantët (esteret), tretësit (alkoolet, eteret dhe esteret, klorolefinat), pesticidet (esteret e acideve karbamike dhe tiokarbamike). Shumë shpesh, reagimet në shqyrtim janë një hap i ndërmjetëm në sintezat shumëfazore të produkteve të tjera për qëllimin e synuar.

Prodhimi i këtyre substancave është në shkallë të gjerë. Kështu, në SHBA sintetizojnë 500 mijë tonë etanol dhe izopropanol, 900 mijë ton oksid propileni, 200 mijë ton epiklorohidrinë, mbi 4 milionë tonë estere, rreth 300 mijë ton izocianate.

1. Proceset e dehidrimit

1. Dehidratim me formimin e komponimeve të pangopura

Procesi përdoret për nxjerrjen e izobutenit nga fraksionet C 4 të gazeve të plasaritjes dhe pirolizës, kur një nga fazat konsiston në dehidrogjenizimin e tert-butanolit të katalizuar nga acidi sulfurik ose një kation sulfonik. Ose dehidratimi për të prodhuar izobuten kryhet me tert-butanol të formuar me metodën e hidroksidit për prodhimin e oksidit të propilenit:

(CH 3) 3 COH → (CH 3) 2 C=CH 2 + H 2 O

Në këtë dhe në raste të tjera, dehidrimi për të formuar substanca të pangopura është më shpesh një nga fazat në prodhimin e shumë monomereve. Kështu, në një nga proceset e reja, stiren prodhohet nga dehidratimi i metilfenilkarbinolit:

C 6 H 5 -CHOH-CH 3 → C 6 H 5 -CH=CH 2 + H 2 O

Metoda e njohur për sintezën e izoprenit nga izobuteni dhe formaldehidi përfshin gjithashtu dehidratimin përfundimtar të një dioli dhe një alkooli të pangopur:

(CH 3) 2 C(OH)-CH 2 CH 2 (OH) (CH 3) 2 =CHCH 2 OH

(CH 3) 2 =CHCH 2 OH CH 2 =C(CH 3)CH = CH 2

Kur molekula e parë e ujit ndahet nga një diol, përftohet një përzierje e alkooleve të pangopura të strukturave të ndryshme, por pas dehidrimit të mëtejshëm të gjitha ato japin izopren dhe reagimi shoqërohet me lëvizjen e lidhjeve të dyfishta:

Një tjetër mundësi për marrjen e komponimeve të pangopura, që konsiston në futjen e një grupi vinil përmes reaksioneve të tilla si kondensimi i aldolit i ndjekur nga dehidratimi, shembujt përfshijnë sintezën e nitroetilenit, vinil metil ketonit dhe 2-vinilpiridinës:

CH 3 NO 2 + HCHO HOCH 2 -CH 2 NO 2 CH 2 =CHNO 2

CH 3 COCH 3 + HCHO CH 3 COCH 2 CH 2 OH CH 3 COCH=CH 2

Dehidratimi është gjithashtu një nga fazat në prodhimin e estereve të acidit metakrilik CH 2 =C(CH 3)COOR, disa alkooleve primare, për shembull n-butanol:

2CH 3 CHO → CH 3 CH(OH)CH 2 CHO CH 3 CH=CHCHO

CH 3 CH=CHCHO CH 3 (CH 2) 2 -CH 2 OH

2-etileksanol, metil izobutil keton dhe shumë substanca të tjera.

2. Dehidratim për të formuar etere

Nga formimi i nënprodukteve të etereve gjatë hidrolizës së derivateve të kloruruar dhe hidratimit të olefinave, fitohen të gjitha sasitë e nevojshme të estereve si diizopropil. Por eteri dietil ka një aplikim mjaft të gjerë dhe prodhohet posaçërisht nga dehidratimi ndërmolekular i etanolit në 250 0 C në një katalizator heterogjen AI 2 O 3:

2C 2 H 5 OH → (C 2 H 5) 2 O + H 2 O

Mundësia e përdorimit të së njëjtës metodë për sintezën e etereve nga izopropanoli dhe alkoolet më të larta është e kufizuar nga zhvillimi i formimit të nënprodukteve të olefinave. Si rezultat, shumica e estereve fitohen në fazën e lëngshme në një temperaturë më të ulët duke përdorur katalizatorë acidikë - acidet sulfurik, fosforik dhe arisulfonik. Metoda është e përshtatshme kryesisht për sintezën e estereve simetrike që kanë të njëjtat grupe alkili, pasi kur dehidratoni një përzierje të dy alkooleve, rendimenti i esterit të përzier është i vogël:

3ROH + 3R"OH → R 2 O + R" 2 O + ROR" + 3H 2 O

Nga eteret simetrike me zinxhir te drejte atomesh karboni, me interes eshte eteri β-diklorodietil (kloreks), i cili eshte nje tretes dhe ekstraktues i vlefshem, si dhe nje lende fillestare per prodhimin e polimereve polisulfide. Prodhohet nga dehidratimi i klorohidrinit të etilenit anhidrik mbi një katalizator acid:

2CICH 2 -CH 2 OH → (CICH 2 -CH 2) 2 + H 2 O

Alkoolet dihidrike nën katalizën acidike janë të afta të mbyllin unaza të qëndrueshme pesë ose gjashtë anëtarësh. Në këtë mënyrë, dioksani (1) përftohet nga dietilen glikol, morfolina (2) nga dietanolamina dhe tetrahidrofuran (3) nga butanedioli-1,4. Të gjitha këto substanca janë tretës:

3. Dehidratimi i acideve karboksilike

Procesi i dehidrimit të acideve karboksilike zë një pozicion disi të veçantë në krahasim me reaksionet e tjera të dehidrimit. Në këtë rast, produktet e dehidrimit intra- dhe ndërmolekular janë keteni dhe anhidridi acetik:

CH 3 -COOH CH 2 =C=O

2CH 3 COOH (CH 3 CO) 2 O

Këto reaksione janë endotermike dhe ekuilibri i tyre zhvendoset djathtas vetëm në temperatura të larta: 500 - 600 0 C në rastin e formimit të anhidridit dhe 700 0 C në rastin e formimit të ketenit. Gjatë formimit të ketenit, presioni i reduktuar gjithashtu ka një efekt pozitiv në transformimin e ekuilibrit. Të dy reaksionet ndodhin në prani të katalizatorëve heterogjenë të tipit acid (fosfatet dhe boratet e metaleve) ose avujt e acidit fosforik, të cilët mund të futen në përzierjen fillestare në formën e estereve që hidrolizohen lehtësisht në acid të lirë. Mekanizmi i reagimit është përgjithësisht i ngjashëm me proceset e tjera të dehidrimit:

CH 3 -COOH CH 3 COOH 2 CH 3 -C=O

CH2 =C=O CH3 -C=O (CH 3 -CO) 2 O

Keteni është një gaz me erë të athët që kondensohet në lëng në -41 0 C. Është shumë reaktiv, duke ndërvepruar me substanca të ndryshme për të formuar acidin acetik dhe derivatet e tij. Në veçanti, me acid acetik jep anhidrid acetik:

CH 2 =C=O + CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O

Anhidridi acetik është një lëng me erë të fortë (bp 141 0 C). Është një produkt i rëndësishëm i sintezës organike, i përdorur gjerësisht si agjent acetilues në sintezën e estereve të acidit acetik, i vështirë për t'u marrë në mënyra të tjera - acetate fenoli, acetate alkooli terciar dhe veçanërisht acetati i celulozës dhe fibra acetate.

Anhidridi acetik është marrë më parë me metodën e klorit - nga kloruri sulfurik dhe acetati i natriumit:

SO 2 CI 2 + 4CH 3 COONa → 2(CH 3 CO) 2 O + Na 2 SO 4 + 2NaCI

Për shkak të konsumit të lartë të reagentëve dhe formimit të kripërave të mbeturinave, kjo metodë u zëvendësua nga dehidratimi i acidit acetik. Kjo e fundit mund të realizohet në dy mënyra: dehidratim ndërmolekular ose nëpërmjet formimit të ndërmjetëm të ketenit. Në të dyja rastet, përzierja e gazit që rezulton përmban anhidrid acetik shumë reaktiv ose keten dhe ujë, i cili lehtë mund të shndërrohet përsëri në acid acetik pas ftohjes. Prandaj, është e nevojshme të ndahet uji nga gazrat e reaksionit në mënyrë që të mos ketë kohë për të reaguar me keten ose anhidrid acetik. Në sintezën e drejtpërdrejtë të anhidridit acetik, kjo arrihet duke ftohur me shpejtësi gazin e reaksionit me futjen e një aditivi azeotropik (acetat etilik), i cili, së bashku me ujin, ndahet nga kondensata, e cila më tej ndahet në anhidrid acetik dhe acetik. acid. Në metodën me formimin e ndërmjetëm të ketenit, gazrat e reaksionit ftohen shpejt në 0 0 C, dhe acidi acetik i pakonvertuar dhe uji kondensohen prej tyre. Gazi i mbetur kalohet përmes një kolone të ujitur me acid acetik, ku formohet anhidridi acetik. Si një efekt anësor, këto reaksione prodhojnë aceton dhe metan:

2CH 3 COOH → CH 3 COCH 3 + CO 2 + H 2 O

CH 3 COOH → CH 4 + CO 2

Por rendimenti i anhidridit acetik është mjaft i lartë dhe i barabartë me 90%.

2. Teknologjia e proceseve të dehidrogjenizimit

Proceset e dehidrogjenizimit kryhen me dy metoda kryesore: në fazën e lëngshme dhe të gazit.

Dehidratimi i fazës së lëngshme përdoret në rastet kur produkti ose reagentët fillestarë nuk janë mjaftueshëm të qëndrueshëm në temperaturat e larta të procesit të fazës së gazit. Kjo vlen për sintezën e kloreksit, dioksanit dhe morfolinës, por nitroalkoolet, hidroksiladehidet dhe hidroksiketonet gjithashtu shpesh dehidratohen në fazën e lëngshme, të cilat mund të shndërrohen në substancat përkatëse të pangopura në fazën e gazit. Si katalizator përdoren acidi sulfurik (përqendrimi deri në 70%), acidi fosforik, fosfatet acide të kalciumit ose magnezit dhe kationet sulfonike (këto të fundit në temperatura deri në 150 0 C). Procesi kryhet në temperatura nga 100 deri në 160 – 200 0 C dhe presion normal.

Dehidratimi i fazës së lëngshme (Fig. 1) më së shpeshti kryhet vazhdimisht në dy mënyra kryesore. Në të parën prej tyre, procesi kryhet duke distiluar vazhdimisht produkte më të paqëndrueshme nga solucioni i katalizatorit - substancën e synuar të pangopur ose eterin dhe ujin, të cilat shpesh japin përzierje azeotropike me valë të ulët. Reaktori nxehet me avull dhe reagjenti organik fillestar futet vazhdimisht në aparat. Mbi reaktorin ka një kondensator kthimi (ndonjëherë një kolonë refluksi), me të cilin mund të rregulloni kthimin e kondensatës, duke mbajtur konstante përqendrimin e katalizatorit.

Oriz. 1 Njësi reaksioni për procesin e dehidrimit në fazë të lëngët

Metoda e dytë përdoret për të kryer reaksione praktikisht të pakthyeshme dhe mjaft të shpejta të eliminimit të H 2 O me formimin e nitroolefinave, aldehideve të pangopura dhe ketoneve dhe substancave të tjera. Ai përfshin kalimin e reagentit të acidifikuar përmes një reaktori me spirale ose tub në temperaturën e dëshiruar.

Dehidratimi i fazës së gazit përdoret për të prodhuar stiren (nga metilfenilkarbinoli), izopren (nga tert-butanoli), eter dietil (nga etanoli), tetrahidrofuran (nga butanediol-1,4), anhidrid acetik (drejtpërsëdrejti nga acidi acetik ose nëpërmjet ketenit) dhe produkte të tjera. Katalizatorët më të përdorur janë acidi fosforik në mbështetëse poroze, oksidi i aluminit, acidi dhe fosfatet e kalciumit ose magnezit mesatar. Temperatura varion nga 225 – 250 0 C (prodhimi i dietil eterit) deri në 700 – 720 0 C (dehidratimi i acidit acetik në keten). Presioni është më së shpeshti normal, por kur prodhohet eter dietilik mund të jetë 0,5 - 1,0 MPa, dhe kur dehidratohet në ketene 0,02 - 0,03 MPa.

Dehidratimi i fazës së gazit kryhet gjithashtu me dy metoda kryesore. E para përdoret për të kryer procese endotermike të dehidrimit intramolekular. Reaktori është një aparat tubular i ngrohur nga një ftohës (Fig. 2a), në tubat e të cilit ndodhet një katalizator heterogjen.

Oriz. 2 Njësi reaksioni të procesit të dehidrimit në fazë gazi

Për shkak të konsumit të lartë të metaleve të këtyre pajisjeve, reaktorët adiabatikë me një shtresë të vazhdueshme të një katalizatori heterogjen (Fig. 2 b), të cilët nuk kanë sipërfaqe shkëmbimi nxehtësie, përdoren më gjerësisht. Ato janë veçanërisht të përshtatshme për kryerjen e reaksioneve ekzotermike të dobëta të formimit të komponimeve të pangopura; për të ruajtur regjimin e kërkuar të temperaturës, ato shpesh hollojnë përzierjen fillestare me avull uji të mbinxehur, i cili parandalon ftohjen e tepërt të përzierjes dhe në të njëjtën kohë kontribuon. në rritjen e selektivitetit të reaksionit. Së fundi, ka instalime me dy reaktorë vijues të tipit adiabatik: gazi, i ftohur në aparatin e parë, nxehet në temperaturën e dëshiruar në një shkëmbyes nxehtësie duke përdorur një ftohës të përshtatshëm përpara se të furnizohet në aparatin e dytë.

Bibliografi

1. Gabrielyan O. S., Ostroumov I. G. Kimi. M., Bustard, 2008;

2. Chichibabin A.E. Parimet themelore të kimisë organike. M., Goskhimizdat, 1963. – 922 f.;

3. Lebedev N. N. Kimia dhe teknologjia e sintezës bazë organike dhe petrokimike. M., Kimi. 1988. – 592 fq.;

4. Paushkin Ya. M., Adelson S. V., Vishnyakova T. P. Teknologjia e sintezës petrokimike. M., 1973. – 448 f.;

5. Yukelson I. I. Teknologjia e sintezës organike bazë. M., "Kimi", 1968.

SHPIKJET

Goea Sovetskik

Sonnalstnchesk

Automatik i varur certifikata nr.

Deklaruar 1З.Х1.1970 (Nr. 1492841/23-4) me shtimin e aplikimit Nr.

M. Cl. Nga 07s 51/42

Dhoma e Shpikjeve dhe Zbulimeve pranë Këshillit të Ministrave

M. V. Alexandrova, L. V. Sadovnikova, N. P. Shulaev dhe V. I. Manushin

Aplikanti

Instituti Politeknik Vladimir

METODA PËR DEHIDRIM TË ACIDIT ACETIK

Shpikja ka të bëjë me përmirësimin e një metode për dehidratimin e acidit acetik me nxjerrje të lëngshme.

Ekziston një metodë e njohur për nxjerrjen e acidit acetik nga një tretësirë ​​ujore duke përdorur acetat etilik. Megjithatë, ndryshimi i vogël në gravitetet specifike të fazave ndërvepruese krijon kushte të pafavorshme hidrodinamike në kolonën e joneve të nxjerrjes, gjë që zvogëlon efikasitetin dhe rrit konsumin specifik të ekstraktuesit.

Përveç kësaj, tretshmëria e lartë e ndërsjellë e ujit dhe acetatit etil gjithashtu zvogëlon efikasitetin e metodës.

Për të rritur shkallën e ekstraktimit, klorur metilen përdoret si një tretës organik ekstraktues në proces.

Kloruri i metilenit praktikisht nuk e tret ujin (tretshmëria e tij në ujë është tre herë 2 p më pak se ajo e acetatit etil), gjë që thjeshton ndjeshëm rigjenerimin e klorurit të metilenit dhe redukton humbjen e tij me rrjedhën e ujit me tre herë, dhe diferencën e lartë në graviteti specifik i fazave ndërvepruese bën të mundur rritjen e shpejtësisë në kolonën e nxjerrjes pesë herë.

Vizatimi tregon një diagram për zbatimin e metodës.

Procesi i dehidrimit vazhdon si më poshtë.

Një tretësirë ​​ujore e acidit acetik futet nga poshtë në kolonën e nxjerrjes 1, në krye të së cilës spërkatet ekstraktuesi. Klorur metilen me acid acetik hyn në kolonën 2 të distilimit, ku acidi acetik i dehidratuar merret nga pllaka e poshtme. Kloruri i metilenit i rigjeneruar hiqet nga shtresa e poshtme pas ndarjes së përbërjes heteroazeotropike të ujit metilen klorur.

Kolona e zhveshjes 3 është projektuar për distilimin e klorurit të metilenit nga uji i rafinuar, pjesa më e madhe e të cilit hidhet.

Një vlerësim krahasues i parametrave të procesit të dehidrimit të acidit acetik duke përdorur acetat etilik dhe klorur metilen si ekstraktues është paraqitur në tabelë. (Diametri i kolonës është 0,8 m dhe lartësia 21 m).

vlerat

Opsione

Klorur metilen

Acetat etil

Spërkatni

Grykë 50Х50у5

2000 – 3000

Jo shpërthyese

Temperatura e funksionimit të procesit, C

Subjekti i shpikjes

Përpiluar nga A. Berlin

Redaktor teknik T. Mironova Korrektues E. Sapunova

Redaktori T. Nikolskaya

Porosit 2720! 13 Ed. Nr 1715 Qarkullimi 523 Abonim

Komiteti TsNIIPI për Shpikjet dhe Zbulimet nën Këshillin e Ministrave të BRSS

Moskë, K-35, argjinatura Raushskaya, 4/5

Shtypshkronja, Sapunova, 2

Lloji i kolonës

Diferenca në peshën specifike të fazave në kolonë, kg/lR

Konsumi specifik i ekstraktuesit për 1 kg lëndë të parë, kg

Shpejtësia e kalimit në kolonën e lëndës së parë, l/sek

Kapaciteti i kolonës për lëndën e parë, kg/orë për ekstraktuesin, kg/orë

Përftohen alkenet dhe alkadienet. Dehidratimi i alkooleve mund të ndodhë në dy drejtime: intramolekular dhe ndërmolekular.

Dehidratimi intramolekular i alkooleve i përket reaksioneve të eliminimit ($E$). Në varësi të strukturës së alkoolit, eliminimi mund të ndodhë nëpërmjet mekanizmave $E1$ dhe $E2$. Në këtë rast, alkoolet primare reagojnë kryesisht sipas mekanizmit $E2$, dhe alkoolet dytësore dhe terciare - sipas mekanizmit $E1$. Ashtu si në rastin e zëvendësimit të nukleoprofilit, eliminimi i alkooleve ndodh me formimin e një kationi oksonium.

Ashtu si haloalkanet, alkoolet primare reagojnë me dehidratimin ndërmolekular zakonisht me mekanizmin $S_N2$, alkoolet terciare - me mekanizmin $S_N1$, alkoolet dytësore mund të reagojnë si me mekanizmat $S_N2$ dhe $S_N1$.

Dehidratimi intramolekular

Alkoolet terciare dehidratohen më lehtë, pastaj dytësore dhe më pas parësore, sipas mekanizmit $E1$ ose $E2$, të ngjashme me reaksionet e dehidrohalogjenizimit. Procesi i dehidrimit të alkooleve i bindet rregullit të A. Zaitsev me formimin e alkeneve më të degëzuara. Kështu, dehidratimi i një alkooli terciar ndodh nëpërmjet mekanizmit $E1$ dhe shpesh shoqërohet nga një reaksion zëvendësimi nukleofilik nëpërmjet mekanizmit $Sn1$:

Foto 1.

Faza më e ngadaltë e këtij mekanizmi është shndërrimi i kationeve të alkoksoniumit në karbokacione:

Figura 2.

Prodhimi i një alkeni të veçantë gjatë dehidrimit përcaktohet nga qëndrueshmëria e karbokacioneve të ndërmjetme dhe qëndrueshmëria termodinamike e alkeneve të degëzuara. Për shembull, për alkoolin izoamil, në përputhje me rregullin e Zaitsev, duhet të formohet vetëm 3-metil-1-buten, por në realitet fitohen tre alkene $C_5H_(10)$:

Figura 3.

Karbokacioni primar i formuar është më pak i qëndrueshëm dhe, përveç abstraksionit të protonit, është gjithashtu i prirur, për shkak të lëvizjeve të 1,2-hidrideve, të izomerizohet në një karbokacion sekondar të qëndrueshëm, nga i cili fitohen alkenet:

Figura 4.

Karbokacioni sekondar, nga ana tjetër, mund të izomerizohet gjithashtu në një terciar, i cili është maksimalisht i qëndrueshëm:

Figura 5.

Kështu, gjatë dehidrimit të alkoolit izoamil, formohet një përzierje e 3-metil-1-butenit, 2-metil-2-butenit dhe 2-metil-1-butenit, dhe shumica e produkteve të reaksionit do të përmbajnë 2-metil- 2-buten si produkt i degëzuar.

Për alkoolet në reaksionet e eliminimit, mekanizmi $E1$ është më tipik se mekanizmi $E2$. Kjo është edhe për shkak të aciditetit të mediumit të reaksionit, në të cilin baza e fortë - anioni alkoksid $RO-$ nuk ekziston, pasi ndërvepron shpejt me protonin.

Figura 6.

Dehidratimi ndërmolekular

Reaksionet e konsideruara janë shembuj të dehidrimit intramolekular, pranë të cilit ka edhe dehidrim ndërmolekular, një shembull i të cilit, siç u përmend më lart, është formimi i një eteri:

Figura 7.

Dehidrimi ndërmolekular i alkooleve në prani të acideve të përqendruara, në varësi të temperaturës dhe raportit të vëllimeve të alkoolit dhe acidit, mund të ndodhë me formimin e produkteve të ndryshme. Për shembull, alkooli etilik në 105$^\circ$C formon një ester acid me acid sulfurik - acid etiliksulfurik (reaksioni 1). Me një tepricë të alkoolit dhe temperaturë të lartë (130-140$^\circ$C), ndodh dehidrimi ndërmolekular, produkti kryesor i të cilit është eteri dietil (eteri; reaksioni 3). Në temperaturat mbi 160$^\circ$С, acidi etilik sulfurik dekompozohet për të formuar etilen (reaksioni 2):

Figura 8.

Zëvendësuesit e acideve në procesin e dehidrimit të acidit

Për proceset (si brenda ashtu edhe ndërmolekulare) të dehidrimit të alkooleve, veçanërisht në shkallë industriale, në vend të acideve konvencionale, është më i përshtatshëm përdorimi i acideve anhydrous Lewis ose agjentëve të tjerë oksidues, si oksidi i aluminit, si agjentë dehidratues. Procesi i dehidrimit heterogjen katalitik të alkooleve mbi $Al_2O_3$ në 350-450$^\circ$C çon në alkene:

Figura 9.